In Drolshagen startet mit einem großen Karnevalsumzug durch die Stadt jedes Jahr der Straßenkarneval im Kreis Olpe. Zahlreiche Wagen und Themen werden durch die Drolshagener Straßen transportiert.

Eine Woche lang konnten interessierte Besucher im Alten Kloster in Drolshagen das sehen, was 12 kreative Frauen an einem schönen Oktoberwochenende am Wanderweg "Großer D" bei Kalberschnacke geschaffen hatten. "Landart" heißt das Projekt, und über 300 Besucher, darunter 3 Schulklassen der Grundschule in Drolshagen, bestaunten die Ergebnisse.

Von alten Fachwerkhäusern umrahmt, bewacht vom gewaltigen Turm der St.Clemens-Basilika, ist der Drolshagener Marktplatz wie geschaffen für einen gemütlichen Weihnachtsbummel. Eine 1,50 m große Kerze wurde auf den Brunnen des Marktplatzes gesetzt und war eine zusätzliche Attraktion. In diesem stilvollen Ambiente fand, wie jedes Jahr am Wochenende des dritten Advents in Drolshagen ein ganz besonderer Weihnachtsmarkt statt.

Den Abend des 18. Januar 2007 und die anschließende Nacht wird im Sauerland so schnell keiner vergessen. Gewaltige Sturmböen mit Windgeschwindigkeiten bis 200 km/h und mehr als 70 Liter/m2 Regen pro Stunde fegten über das Land. Bäume knickten unter den Naturgewalten wie Streichhölzer.

Am 13. Und 14. Oktober 2007, bei strahlendem Herbstwetter, fand unweit von Gut Kalberschnacke an der Listertalsperre bei Drolshagen (direkt auf dem Wanderweg "D") eine ganz besondere Aktion statt. Die Künstlerin Regine Rottwinkel hatte zu einem Landart-Projekt gerufen und 11 kreative Frauen hauptsächlich aus Drolshagen, aber auch aus Attendorn und Olpe kamen, um sich zwei Tage lang intensiv mit der Natur auseinanderzusetzen und gemeinsam Objekte und Skulpturen zu schaffen.

Ein kleines Prospekt mit den schönsten Sehenswürdigkeiten von Drolshagen - das ist der "kleine Dräulzer".